पिंपरी महापालिकेच्या वतीने ‘महापौर चषक’ या नावाने विविध स्पर्धाचे आयोजन करण्यात येते. या स्पर्धाना यापुढे माजी महापौरांचे नाव देण्यात येणार आहे. पालिकेच्या स्थापनेपासून आतापर्यंत २३ जणांनी महापौरपदाची धुरा सांभाळली आहे. त्यांचा वेगळ्या पध्दतीने गौरव करण्याचा मानस महापालिकेने ठेवला आहे.
महापौर चषकातील एका खेळाला एका माजी महापौराचे नाव देण्यात यावे, अनुक्रमानुसार सर्व माजी महापौरांची नावे स्पर्धासाठी घेतली जावीत, असा प्रस्ताव क्रीडा समितीने मांडला आहे. बुधवारी होणाऱ्या समितीच्या बैठकीत यावर शिक्कामोर्तब होणार असून त्यानंतर अंमलबजावणी होणार आहे. २३ मार्च १९८६ ते सात ऑगस्ट २०१५ पर्यंत २३ जणांनी महापौरपद भूषवले आहे. सध्या शकुंतला धराडे महापौरपदावर आहेत. माजी आमदार ज्ञानेश्वर लांडगे हे शहराचे प्रथम महापौर आहेत. त्यांच्यानंतर भिकू वाघेरे, नाना शितोळे, तात्या कदम, कविचंद भाट, सादबा काटे, प्रभाकर साठे, आझम पानसरे, विलास लांडे, रंगनाथ फुगे, संजोग वाघेरे, आर. एस. कुमार, अनिता फरांदे, हनुमंत भोसले, मधुकर पवळे, लक्ष्मण जगताप, प्रकाश रेवाळे, मंगला कदम, डॉ. वैशाली घोडेकर, अपर्णा डोके, योगेश बहल, मोहिनी लांडे यांनी महापौरपद भूषवले आहे. यापैकी पाच माजी महापौरांचे निधन झाले आहे. सर्व माजी महापौरांचा शहरासाठी असलेल्या योगदानाचा गौरव म्हणून पालिकेच्या स्पर्धासाठी त्यांची नावे देण्यात येणार असल्याचे सांगण्यात आले.