सतीश कामत मुख्यमंत्री एकनाथ शिंदे यांच्या बंडखोर गटाची बाजू अतिशय प्रभावीपणे मांडणारे प्रवक्ते म्हणून अल्पावधीत प्रसिद्ध झालेले दीपक केसरकर १९९० च्या काळात तत्कालीन कॉंग्रेसचे नेते प्रवीण भोसले यांचे वर्गमित्र म्हणून ओळखले जात. १५ वर्षे नगरसेवक आणि ९ वर्षे नगराध्यक्ष राहिलेल्या केसरकरांची सावंतवाडी नगर परिषदेत सुमारे २५ वर्षे सत्ता होती. तेथे राजकीय वारसदार म्हणून त्यांनी पत्नी पल्लवी केसरकर यांना नगराध्यक्ष केले. पण त्या राजकीय वर्तुळात थांबल्या नाहीत. त्यांनी कुटुंबाकडेच लक्ष दिले. दरम्यान, राष्ट्रवादी काँग्रेस पक्ष निर्माण झाला आणि केसरकर यांनी सहकाऱ्यांसह राष्ट्रवादी काँग्रेस पक्षात प्रवेश केला. सिंधुदुर्ग जिल्हा काँग्रेस आणि नंतर राष्ट्रवादी काँग्रेसचे जिल्हाध्यक्ष म्हणून काम केले. याच पक्षाच्या तिकिटावर ते २००९ च्या विधानसभा निवडणुकीत निवडून आले. पण पुढल्याच निवडणुकीच्या (२०१४) तोंडावर शिवसेनेत प्रवेश केला आणि विजयीही झाले. त्या निवडणुकीनंतर राज्यात सत्तेवर आलेल्या भाजपा-सेना युतीच्या सरकारमध्ये केसरकर प्रथमच राज्यमंत्री झाले.२०१९ च्या विधानसभा निवडणुकीमध्येही शिवसेनेने संधी दिली. पण तिसऱ्यांदा आमदार होऊनसुध्दा महाविकास आघाडीच्या मंत्रिमंडळात त्यांना स्थान मिळाले नाही. त्यामुळे अस्वस्थ असलेले केसरकर शिंदे यांच्या बंडखोरीमध्ये सहभागी झाले, सुमारे दीड महिना त्यांनी आपल्या गटाच्या बाजूने अतिशय प्रभावीपणे खिंड लढवली आणि त्याचे बक्षीस त्यांना मिळाले आहे. शिवाय, कोकण हा शिवसेनेचा बालेकिल्ला आहे. तो खिळखिळा करण्यासाठी रत्नागिरी आणि सिंधुदुर्ग या दोन जिल्ह्यांवर विशेष लक्ष केंद्रित करण्याचा सत्ताधाऱ्यांचा इरादाही त्यातून अधोरेखित झाला आहे. हळू आवाजात, नम्र भाषेत बोलणाऱ्या केसरकरांचे स्वतःच्या सिंधुदुर्ग जिल्ह्यातील आक्रमक शैलीचे नेते आणि केंद्रीय मंत्री नारायण राणे व त्यांच्या चिरंजिवांशी फारसे जमू शकलेले नाही. अगदी गेल्या काही दिवसांमध्येही राणेंचे थोरले चिरंजीव निलेश यांच्याशी त्यांची शाब्दिक चकमक झडली. अखेर, यापुढे राणेंसह सत्ताधारी गटात नांदायचे आहे, याची जाणीव ठेवून केसरकर यांनी तूर्त तरी राणे पिता-पुत्रांवर टिप्पणी न करण्याचे धोरण जाहीर केले आहे. पण प्रत्यक्षात राणेंच्या बाजूनेही संयम ठेवला जातो का, यावर ही 'शांतता' अवलंबून आहे. अन्यथा, राज्यात मंत्री असले तरी स्वतःच्या जिल्ह्यात सततच्या कुरबुरींना केसरकरांना तोंड द्यावे लागेल, अशी चिन्हे आहेत.
