नायक ते खलनायकांपर्यंत विविध भूमिका वठविणारा अभिनेता म्हणजे संजय दत्त. संजयच्या जशा नायकाच्या भूमिका गाजल्या तशाच खलनायकी व्यक्तीरेखाही त्याने अत्यंत उत्तमरित्या साकारल्या. त्यातल्याच काही गाजलेल्या भूमिका.

सुभाष घई दिग्दर्शित 'खलनायक' या चित्रपटामध्ये संजयने बल्लू ही व्यक्तीरेखा साकारली होती. या चित्रपटात तो खलनायक म्हणून प्रेक्षकांच्या भेटीला आला होता. विशेष म्हणजे या चित्रपटातील त्याच लूक त्यावेळी चर्चेचा विषय ठरला होता.

अॅक्शन थ्रिलर असलेल्या 'प्लान' चित्रपटात संजयने मूसाभाई या व्हिलनच्या रुपात दिसला होता. यात तो एक अंडरवर्ल्ड डॉन असून त्याचा लूक अनेकांच्या चर्चेचा विषय ठरला होता. क्लीन शेव आणि फंकी हेअरस्टाइल असा त्याचा लूक होता.

'कारतूस' या चित्रपट संजय दत्तने साकारलेल्या भूमिकेवर प्रेक्षकांनी संमिश्र प्रतिक्रिया दिली होती. या चित्रपटात त्याने क्रिमिनल राजा ही भूमिका साकारली होती. यात त्याचा खांद्यापर्यंत वाढलेले लांब केस आणि चेहऱ्यावरील भितीदायक भावमुद्रा हा लूक प्रचंड गाजला होता.

२००४ साली प्रदर्शित झालेल्या 'मुसाफिर' या चित्रपटात त्याने बिल्ला गॅगस्टर ही भूमिका साकारली होती. यात तो फ्रेंच कट दाढीमध्ये दिसला होता. तसंच त्याचा हार्ले डेव्हिडसनवरील स्वॅगही चर्चेत ठरला होता.

'कांटे' या चित्रपटात संजयने अज्जू नावाच्या चोराची भूमिका केली होती. या चित्रपटाचं दिग्दर्शन संजय गुप्ता यांनी केलं होतं.

१९९९ साली प्रदर्शित झालेला 'वास्तव' हा चित्रपट त्याकाळी प्रचंड गाजला होता. यात संजयने रघू ही भूमिका वठविली होती. एक चाळकरी मुलगा ते कुख्यात गुंड इथपर्यंतचा प्रवास या चित्रपटात दाखविण्यात आला आहे.

हृतिक रोशनची मुख्य भूमिका असलेल्या 'अग्निपथ' या चित्रपटात संजयने कांचा चीना ही खलनायकाची भूमिका केली होती. यात त्याचा रुबाब आणि बोलण्याची पद्धत अनेकांना आकर्षित करुन गेली. हा चित्रपट १९९० साली आलेल्या 'अग्निपथ' चित्रपटाचा रिमेक आहे.

‘पानिपत’च्या ऐतिहासिक लढाईवर आधारित ‘पानिपत : द ग्रेट बेट्रेयल’ या चित्रपटात संजय अहमद शाह अब्दालीच्या भूमिकेत पाहायला मिळत आहे. हा चित्रपट अहमद शाह अब्दाली व मराठे यांच्यात झालेल्या युद्धावर आधारित आहे.