कॉंग्रेस पक्षात आठ वर्षे काम केल्यानंतर जयवीर शेरगिलसारख्या तरूण नेत्याने पक्षातून माघार घेणे पसंत केले. एक प्रशिक्षित पायलट असलेल्या जयवीर यांनी युनिव्हर्सिटी ऑफ कॅलिफोर्निया, बार्कले येथून शिक्षण पूर्ण केले. सर्वोच्च न्यायालयात वकील असलेले शेरगिल यांना कॉँग्रेस पक्षाने 2014 मध्ये तरूण आणि आश्वासक चेहऱ्यांसाठी आयोजित करण्यात आलेल्या टॅलेंट हंटमधून निवडले होते. त्यांची राष्ट्रीय मीडिया पॅनलिस्ट म्हणून निवड करण्यात आली.

2018 मध्ये राष्ट्रीय प्रवक्ता झाले. विधानसभा निवडणुकांदरम्यान छत्तीसगड आणि महाराष्ट्रात पक्षाचे संवाद समन्वयक म्हणून काम पाहण्याची संधी देण्यात आली. काही राज्यांत ते पक्षाचे  स्टार प्रचारक म्हणून पुढे आले. अलीकडे उदयपूर येथे झालेल्या चिंतन शिबिरात आमंत्रित न केल्याने शेरगील खट्टू होते.

आपण कॉँग्रेस कार्यालयातील काही जणांच्या लहरी आणि कल्पनाआधारित स्वभावाशी जुळवून घेऊ शकत नसल्याने पक्षातून माघार घेत असल्याचे त्यांनी पदाचा राजीनामा देताना स्पष्ट केले होते. पक्षातील कामकाजावरील नाराजी व्यक्त करणारे पत्रही त्यांनी कॉँग्रेस अध्यक्षा सोनिया गांधीना उद्देशून लिहिले होते.